Кирилівський монастир історично пов’язаний із чернігівською династією давньоруських князів Ольговичів. Тільки князь міг закласти монастир або церкву, у виключних випадках — дружина покійного князя.
У 1139 після смерті київського князя Ярополка, під час міжусобної боротьби, взяв штурмом Київ і зайняв київський стіл чернігівський князь Всеволод Ольгович, і заснував у передмісті Дорогожичах свій родовий Кирилівський монастир, що мав підтримувати династію Ольговичів. Для представників династії Ольговичів храм був заміською резиденцією і родовою усипальнею.

Після смерті у 1150 р. його дружина — Марія Мстиславівна своїм коштом збудувала при монастирі Кирилівську церкву в пам’ять про свого чоловіка. Церква, що відносно добре збереглася до сьогодні, є видатною пам’яткою архітектури доби феодальної роздрібненості Київської Русі.
Освячення
Щодо присвячення Кирилівської церкви існують різні версії. Найчастіше висловлюється припущення про прийняття Всеволодом перед смертю чернечого постригу під ім’ям Кирила. Існує думка, що Всеволод ще при народженні був охрещений під іменем Кирила, адже крім київського існував лише один храм з такою ж посвятою — поблизу Новгорода. Втім, нову церкву освятили на честь Святого Кирила Олександрійського, і навколо неї почав формуватись архітектурний ансамбль із нечисленних монастирських споруд: трапезної, братських келій та келії ігумена. Територію монастиря оточили дерев’яними фортечними стінами.
Рання історія

У 1240 під час татаро-монгольської навали хана Батия, Кирилівський монастир був пограбований, а його укріплення зруйновані. До початку XVI ст. будь-які відомості про нього відсутні. Лише у 1530 р. було складено межовий акт земельних володінь цього монастиря.
Боротьба з уніятами
З XII століття церква стає некрополем князів династії Ольговичів. До представників цієї династії належить герой «Слова о полку Ігоревім» — київський князь Святослав, похований тут у 1194.
В грудні 1595 р. представники вищого православного духовенства — єпископ луцький Кирило Терлецький і володимиро-волинський Іпатій Потій від імені «всіх русинів» присягнули на вірність папі римському Климентію VIII. Уже в 1595 р. уніати почали захоплювати в Києві православні церкви та монастирі. Монахи Києво-Пучерської лаври під керівництвом архімандрита Никифора Тура за допомогою козаків-запорожців дали рішучу відсіч уніатам. Не без підтримки київського воєводи К. К. Острозького вдалося відстояти й Кирилівський монастир. Усі інші церкви та монастирі Києва опинились в підпорядкуванні уніатів.
У 1605 Костянтин Острозький фундував відбудову Кирилівського монастиря. У цей же час монастир змінив посвяту, і його архімандрити стали носити титул ігуменів Свято-Троїцьких Києво-Кирилівських, а головний храм отримав ім’я «Святия Живоначальная Трійці».
У скрутний для монастиря час із 1650 до 1625 архімандритом його був Інокентій Гізель, німець за походженням, видатний український церковно-політичний діяч, вчений-історик, професор і ректор Києво-Могилянської колегії, котрого сучасники з повагою називали «нашим Аристотелем». Він був редактором «Києво-Печерського патерика» (1661 р.) і укладачем «Синопсиса» (1674 р.) — першого підручника з вітчизняної історії.
Покровительство
Щедрим покровителем і донатором Кирилівського монастиря був гетьман Іван Мазепа, який у 1687 − 1697 рр. виділив значні кошти ігумену Інокентію Монастирському на відбудову монастиря. За часів архімандритства І. Монастирського (1681–1697) завдяки його різнобічній діяльності Кирилівського монастиря із нечисленної обителі перетворився на другий за багатством і значенням в Україні, поступаючись тільки Києво-Печерській лаврі.
Пожежа й відбудова

У 1734 Троїцькому Кирилівському монастирі трапилася велика пожежа, під час якої згоріла не лишу церква, але й дерев’яні братські келії і трапезна. Відбудовчі роботи здійснювалися в 1748–1760 під керівництвом відомого українського зодчого І. Г. Григоровича-Барського. За його задумом територію монастиря обнесено мурованими стінами з чотирма наріжними баштами, зведено муровані братські келії, корпус архімандрита і трапезну. В систему увійшла й споруджена І. Г. Григоровичем-Барським надбрамна триярусна
Благовіщенська церква-дзвіниця, яка стала висотним композиційним акцентом і завершила формування унікального ансамблю — перлини українського бароко. Після його реконструкції характерних рис українського бароко набула й старовинна Кирилівська церква, в інтер’єрі якої тоді було встановлено новий чотириярусний іконостас, а стіни розписано художниками Києво-Печерської іконописної майстерні під керівництвом Алімпія Галика.
У такому вигляді перебував Троїцький Кирилівський монастир у кінці літа 1784, коли Київ на шляху до підкореного Криму відвідала імператриця Катерина II. Вона побувала і у Кирилівському монастирі, він їй не сподобався. Живопис Троїцько Кирилівської церкви монаршим окриком було наказано забілити вапном, а сам монастир «упраздніть» і розмістити в його спорудах Кирилівську богадільню для душевнохворих. Це означало загибель одного з найкращих у Києві барокових архітектурних ансамблів. Таким був перший етап руйнації монастиря.
Фрески

Йшли роки. І ось у 1860 р. священик П. Орловський відкрив у храмі фрески ХІІ ст. Для розчищення фрески промивали концентрованим лужним розчином, що сильно пошкоджувало і змінювало колір зображення, змиваючи шар фарби. Таку технологію запропонував архітектор О. В. Беретті, після цього його усунули від роботи з великим скандалом.
У 1881–1884 фрески записали олійними фарбами, що теж не сприяло їх збереженню. Надалі роботи з розчищення фресок з успіхом продовжувались під керівництвом відомого професора А. В Прахова. З усієї Росії почали надходити кошти для проведення робіт. Особливо посилилась увага меценатів до Кирилівської церкви, коли імператор Олександр ІІ взяв на себе роль координатора цих робіт.
На жаль, щоб розчистити фрески ХІІ ст., зняли й темперний малярство, створений під керівництвом видатного українського маляра середини XVII ст. Алімпія Галика. Тоді розібрали й бароковий різьблений із липи позолочений іконостас з іконами того самого художника і з рідкісної краси різьбленими царськими вратами. Цей іконостас і всі ікони передали в 1892 до церкви в с. Бортничі, де він загинув у 1930-х рр.
У місцях, де первісного живопису вже практично не існувало, композиції були написані заново. Вибираючи сюжети для нового оздоблення А. В. Прахов керувався традиційною програмою іконопису інтер’єрів давньоруських храмів. Виконували новий стінопис учні й викладачі знаної в Україні київської рисувальної школи М. І. Мурашка. У куполі художник І. Ф. Селезньов заново написав Христа Вседержителя з небесною охороною янголів. На західній стіні центрального нефа було розміщено дві композиції з життя Богородиці, які виконав М. І. Клеманов. В апсиді на хорах постать Богоматері намалював тоді ще учень, згодом класик українського живопису І. С. Їжакевич.
На кілька щаблів вище за всі разом узяті роботи Київської рисувальної школи М. І Мурашка стоять композиції, виконані тоді ще молодим художником М. О. Врубелем, якого запросив (за рекомендацією викладача Петербурзької Академії мистецтв П. Чистякова) професор А. В. Прахов.
Кирилівський монастир як заповідник

За радянських часів, у 1929 Кирилівську церкву зробили історико-культурним заповідником, проте у 1930 на заповідній території зруйнували унікальну триярусну надбрамну Благовіщенську церкву-дзвіницю келії, і розібрали муровану огорожу з наріжними баштами (з 4-х випадково збереглася лише одна). Таким був другий етап руйнації Кирилівського монастиря. Зроблено все це було з метою реконструкції міста.
Після Другої світової війни ставлення до мистецької спадщини дещо змінилось. Проте у Кирилівської церкви з’явились нові біди. далися взнаки печерні ходи, що були під нею. Церква почала просідати, в її стінах утворились тріщини, відшарувався тиньк. На щастя тоді вжили термінових інженерно-реставраційних заходів, і пам’ятку з її унікальним малярством вдалося врятувати.
Ці роботи здійснено під керівництвом архітектора М. В. Холостенка і художника-реставратора Л. П. Калиниченка . Перед проведенням робіт М. В. Холостенко зробив детальні обміри Кирилівської церкви. Від території психіатричної лікарні церкву відгородили залізобетонним парканом, що є там і досі й зовсім не прикрашає це місце.
З 1965 р. Кирилівська церква входить до складу Державного архітектурно-історичного заповідника «Софія Київська», що забезпечує її охорону і можливість експозиції унікальних фресок ХІІ ст. Інколи тут влаштовуються концерти духовної музики професійних колективів. З 1993 року церкква також є діючим храмом Української Православної Церкви. 14 червня 2011 року парафію було перетворено на Свято-Кирилівський чоловічий монастир.
Троїцька Кирилівська Церква

Кирилівська церква — одна з перлин в скарбниці давньоруського мистецтва. Архітектура храмів Київської Русі — це цілий світ об’ємно- просторових композицій на основі використання хрестово-купольної системи і напрочуд міцних і логічних художньо осмислених конструкцій
Це тринефний, шестистовпний хрестово-купольний храм із одним куполом, його розміри становлять:
довжина — 20 м,
ширина — 15 м,
довжина — 20 м.
Зі сходу торцеву сторону храму формують три півциркульні апсиди.
Під час будівництва мурованих храмів давньоруські майстри користувалися певними пропорційними закономірностями, що давало можливість зводити не лише гарні, але й міцні споруди.
Особливістю плану Кирилівської церкви є те, що ширина відгалуження просторового хреста не дорівнює ширині центрального нефа, через що фактичний підкупольний простір утворює не квадрат, а прямокутник, тобто проекцією купола є не коло, а еліпс. Товщина північної стіни церкви становить 1,96-1,98 м, а південної, західної та східної стін — 1,72-1,76. Різниця більш як у 20 см викликана тим, що в товщі північної стіни з двома вузьким віконницями—прорізами знаходяться круті сходи завширшки 76-79 см, що ведуть з нартексу на хори. Неодмінною складовою частиною інтер’єру храму є хори. Князь і його почет слухали службу Божу, стоячи на хорах. Це звеличувало постать князя, у буквальному розумінні підносило його над паствою.

Є в Кирилівській церкві приміщення, призначення якого встановити не вдалось. Це ще не розгадана історико-архітектурна загадка. У товщі південної стіни біля вівтаря на триметровій висоті розташоване невелике приміщення, з якого виходить проріз в інтер’єр храму. Вважається, що після постригу тут деякий час перебували монахи, але статут монастирів подібних ритуалів не передбачав.
У західній частині храму знаходиться нартекс (притвор), в південній частині якого є погребальні ніші — аркансолії, куди ставили біломармурові саркофаги-гробниці князів — представників чернігівської династії Ольговичів. Існують свідчення про те, що саркофаги були на своїх місцях ще в XVII ст.
Архітектура Кирилівської церкви вражає монументальністю і лаконізмом об’ємів, тут практично відсутні дрібні декоративні елементи. Взагалі давньоруський храм являв собою напрочуд узгоджений синтез мистецтв, де в єдності виступали довершені архітектурні форми, дивної краси хорові співи, монументальний живопис, витвори декоративно-прикладного мистецтва, що виконувались за єдиним композиційним задумом. Усе це в поєднанні з багатим, шитим золотом і сріблом облаченням створювало неземну атмосферу церковного таїнства.
Саме І. Г. Григорович-Барський одягнув церкву в розкішні барокові шати, і тепер тільки під бароковим декором можна побачити первісні давньоруські форми цієї споруди. Елегантний рослинний орнамент щедро прикрашає весь фронтон.