Кирилловский монастырь исторически связан с черниговской династии древнерусских князей Ольговичей. Только князь мог заложить монастырь или церковь, в исключительных случаях — жена покойного князя.
В 1139 году после смерти киевского князя Ярополка, во время междоусобной борьбы, взяв штурмом Киев и заняв киевский престол черниговский князь Всеволод Ольгович основал в пригороде Дорогожичах свой родовой Кирилловский монастырь, который должен был поддерживать династию Ольговичей. Для представителей династии Ольговичей храм был загородной резиденцией и фамильной усыпальницей.

После смерти в 1150 г. его жена — Мария Мстиславовна свой счет построила при монастыре Кирилловскую церковь в память о своем муже. Церковь, относительно хорошо сохранившаяся до сих пор, является выдающимся памятником архитектуры эпохи феодальной раздробленности Киевской Руси.
Освящение
По поводу освящения Кирилловской церкви существуют разные версии. Чаще всего высказывается предположение о принятии Всеволодом перед смертью монашеского пострига под именем Кирилла. Существует мнение, что Всеволод еще при рождении был крещен под именем Кирилла, ведь кроме киевского существовал только один храм с таким же посвящением — близ Новгорода. Впрочем, новую церковь освятили в честь святого Кирилла Александрийского, вокруг нее начал формироваться архитектурный ансамбль из немногих монастырских сооружений: трапезной, братских келий и кельи игумена. Территорию монастыря окружили деревянными крепостными стенами.
Ранняя история

В 1240 году во время татаро-монгольского нашествия хана Батыя, Кирилловский монастырь был разграблен, а его укрепления разрушены. К началу XVI в. любые сведения о нем отсутствуют. Лишь в 1530 году был составлен межевой акт земельных владений этого монастыря.
Борьба с униатами
С XII века церковь становится некрополем князей династии Ольговичей. К представителям этой династии принадлежит герой «Слова о полку Игореве» — киевский князь Святослав, похороненный здесь в 1194 году.
В декабре 1595 года представители высшего православного духовенства — епископ луцкий Кирилл Терлецкий и владимиро-волынский Ипатий Потий от имени «всех русинов» присягнули на верность папе римскому Климентию VIII. Уже в 1595 году униаты начали захватывать в Киеве православные церкви и монастыри. Монахи Киево-Пучерськой лавры под управлением архимандрита Никифора Тура с помощью казаков-запорожцев дали решительный отпор униатам. Не без поддержки киевского воеводы К.К. Острожского удалось отстоять и Кирилловский монастырь. Все остальные церкви и монастыри Киева оказались в подчинении униатов.
В 1605 году Константин Острожский начал восстановление Кирилловского монастыря. В это же время монастырь изменил посвящение, и его архимандриты стали носить титул игуменов Свято-Троицких Киево-Кирилловских, а главный храм получил имя «Святые Живоначальная Троицы».
В трудное для монастыря время с 1650 по 1625 его архимандритом был Иннокентий Гизель, немец по происхождению, выдающийся украинский церковно-политический деятель, ученый-историк, профессор и ректор Киево-Могилянской коллегии, которого современники с уважением называли «нашим Аристотелем». Он был редактором «Киево-Печерского патерика» (1661) и составителем «Синопсиса» (1674) — первого учебника по отечественной истории.
Покровительство
Щедрым покровителем и донатором Кирилловского монастыря был гетман Иван Мазепа, который в 1687 — 1697 гг. выделил значительные средства игумену Иннокентию Монастырскому на восстановление монастыря. Во времена архимандритства И. Монастырского (1681-1697) благодаря его разносторонней деятельности, Кирилловский монастырь с немногочисленной обители превратился во второй по богатству и значению в Украине, уступив только Киево-Печерской лавре.
Пожар и восстановление

В 1734 году в Троицком Кирилловском монастыре случился большой пожар, во время которого сгорела не только церковь, но и деревянные братские кельи и трапезная. Восстановительные работы осуществлялись в 1748-1760 гг. под руководством известного украинского зодчего И.Г. Григоровича-Барского. По его замыслу территорию монастыря было обнесено каменными стенами с четырьмя угловыми башнями, возведены каменные братские кельи, корпус архимандрита и трапезная. В систему вошла и сооруженная И.Г. Григоровича-Барского трехъярусная надвратная.
Благовещенская церковь-колокольня, ставшая высотным композиционным акцентом завершила формирование уникального ансамбля — жемчужины украинского барокко. После его реконструкции характерных черт украинского барокко приобрела и старинная Кирилловская церковь, в интерьере которой тогда был установлен новый четырехъярусный иконостас, а стены расписаны художниками Киево-Печерской иконописной мастерской под руководством Алимпии Галика.
В таком виде Троицкий Кирилловский монастырь находился до конца лета 1784 года, когда Киев на пути с покоренного Крыма посетила императрица Екатерина II. Она побывала и в Кирилловском монастыре, он ей не понравился. Живопись Троицко-Кирилловской церкви окриком императрицы было приказано забелить известью, а сам монастырь «упразднить» и разместить в его постройках Кирилловскую богадельню для душевнобольных. Это означало гибель одного из лучших в Киеве архитектурных ансамблей. Таким был первый этап разрушения монастыря.
Фрески

Шли годы. И вот в 1860 году священник П. Орловский открыл в храме фрески XII в. Для расчистки фрески промывали концентрированным щелочным раствором, что сильно повреждали и меняло цвет изображения, смывая слой краски. Такую технологию предложил архитектор А.В. Беретти, которого после этого отстранили от работы с большим скандалом.
В 1881-1884 гг. фрески записали масляными красками, что также не способствовало их сохранению. В дальнейшем работы по расчистке фресок с успехом продолжались под руководством известного профессора А.В. Прахова. Из всей России начали поступать средства для проведения работ. Особенно усилилось внимание меценатов к Кирилловской церкви, когда император Александр ІІ взял на себя роль координатора этих работ.
К сожалению, чтобы расчистить фрески XII в. сняли и темперную живопись, созданную под руководством выдающегося украинского художника середины XVII в. Алимпии Галика. Тогда разобрали и барочный резной из липы позолоченный иконостас с иконами того же художника и с редкой красоты резными царскими вратами. Этот иконостас и все иконы передали в 1892 году в церковь с. Бортничи, где он погиб в 1930-х гг.
В местах, где первоначальной живописи уже практически не существовало, композиции были написаны заново. Выбирая сюжеты для новой отделки А.В. Прахов руководствовался традиционной программой иконописи интерьеров древнерусских храмов. Выполняли новую стенопись ученики и преподаватели известной в Украине киевской рисовальной школы Н.И. Мурашко. В куполе художник И.Ф. Селезнев заново написал Христа Вседержителя с небесной охраной ангелов. На западной стене центрального нефа были размещены две композиции из жизни Богородицы, которые выполнил М.И. Клеманов. В апсиде на хорах фигуру Богоматери нарисовал тогда еще ученик, а впоследствии классик украинской живописи И.С. Ижакевич.
На несколько ступеней выше всех вместе взятых работ Киевской рисовальной школы М.И. Мурашко стоят композиции, выполненные тогда еще молодым художником Н.А. Врубелем, которого пригласил (по рекомендации преподавателя Петербургской Академии художеств П.Чистякова) профессор А.В. Прахов.
Кирилловский монастырь как заповедник

В советское время, в 1929 году Кирилловская церковь стала историко-культурным заповедником, тем не менее в 1930 году на заповедной территории была разрушена уникальная трехъярусная надвратная Благовещенская церковь-колокольня кельи, разобрано каменную ограду с угловыми башнями (с 4-х случайно сохранилась только одна). Таким был второй этап разрушения Кирилловского монастыря. Сделано все это было с целью реконструкции города.
После Второй мировой войны отношение к художественному наследию несколько изменилось. Однако в Кирилловской церкви появились новые беды. сказались пещерные ходы, которые были под ней. Церковь начала проседать, в ее стенах образовались трещины, отслоился штукатурка. К счастью тогда приняли срочные инженерно-реставрационных мероприятий, и памятник с ее уникальной живописью удалось спасти.
Эти работы были осуществлены под руководством архитектора М.В. Холостенко и художника-реставратора Л.П. Калиниченко. Перед проведением работ М.В. Холостенко сделал детальные обмеры Кирилловской церкви. От территории психиатрической больницы церковь отгородили железобетонным забором, который есть и поныне и совсем не украшает это место.
С 1965 году Кирилловская церковь входит в состав Государственного архитектурно-исторического заповедника «София Киевская», что обеспечивает ее охрану и возможность экспозиции уникальных фресок XII в. Иногда здесь устраиваются концерты духовной музыки профессиональных коллективов. С 1993 года церковь также является действующим храмом Украинской Православной Церкви. 14 июня 2011 года приход был преобразован в Свято-Кирилловский мужской монастырь.
Троицкая Кирилловская Церковь

Кирилловская церковь — одна из жемчужин в сокровищнице древнерусского искусства. Архитектура храмов Киевской Руси — это целый мир объемно пространственных композиций на основе использования крестово-купольной системы и удивительно крепких и логических художественно осмысленных конструкций
Это трехнефный, шестистолпный крестово-купольный храм с одним куполом, его размеры составляют:
длина — 20 м,
ширина — 15 м,
длина — 20 м.
С востока торцевую сторону храма формируют три полуциркульные апсиды.
При строительстве каменных храмов древнерусские мастера пользовались определенными пропорциональными закономерностями, что давало возможность возводить не только красивые, но и прочные сооружения.
Особенностью плана Кирилловской церкви является то, что ширина ответвления пространственного креста не равна ширине центрального нефа, из-за чего фактический подкупольное пространство образует не квадрат, а прямоугольник, то есть проекцией купола является не круг, а эллипс. Толщина северной стены церкви составляет 1,96-1,98 м, а южной, западной и восточной стен — 1,72-1,76. Разница более чем в 20 см вызвана тем, что в толще северной стены с двумя узким ставнями-прорезями находятся крутые лестницы шириной 76-79 см, ведущих с нартекса на хоры. Непременной составной частью интерьера храма является хоры. Князь и его свита слушали службу Божью, стоя на хорах. Это возвеличивало князя, в буквальном смысле поднимало его над паствой.

Есть в Кирилловской церкви помещение, назначение которого установить не удалось. Это еще не разгаданная историко-архитектурная загадка. В толще южной стены у алтаря на трехметровой высоте расположено небольшое помещение, из которого следует проем в интерьер храма. Считается, что после пострига здесь некоторое время находились монахи, но устав монастырей подобных ритуалов не предусматривал.
В западной части храма находится нартекс (притвор), в южной части которого есть погребальные ниши — аркансолии, куда ставили беломраморные саркофаги-гробницы князей — представителей черниговской династии Ольговичей. Существуют свидетельства о том, что саркофаги были на своих местах еще в XVII в.
Архитектура Кирилловской церкви поражает монументальностью и лаконизмом объемов, здесь практически отсутствуют мелкие декоративные элементы. Вообще древнерусский храм представлял собой удивительно согласованный синтез искусств, где в единстве выступали совершенные архитектурные формы, удивительной красоты хоровые песнопения, монументальная живопись, произведения декоративно-прикладного искусства, которые выполнялись по единому композиционному замыслу. Все это в сочетании с богатыми, шитым золотом и серебром облачениями создавало неземную атмосферу церковного таинства.
Именно И.Г. Григорович-Барский одел церковь в роскошные барочные одежды и теперь только под барочным декором можно увидеть первоначальные древнерусские формы этого сооружения. Элегантный растительный орнамент щедро украшает весь фронтон.